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1.引言 提起“毒”这个字，你首先想到的是什么？是砒霜（化学名三氧化二砷，$\ce{As2O3}$）、氰化钾（$\ce{KCN}$）还是硫酸亚铊（$\ce{Tl2SO4}$）？古往今来，这些化学毒物在各种谋财害命的事件中都扮演着重要的角色，令人谈之色变。 （上图：$\ce{As2O3}$ 在常温下的二聚结构 $\ce{As4O6}$，与对应的磷化合物类似） 上述三种毒药中，最毒的当属氰化钾，大约 $6mg/kg$ 就可以置人于死地。理所当然的，它们被归入了“剧毒物质”。但是，随着研究的推进，人们发现还有许多物质的毒性凌驾于其之上。于是，科学家们在“剧毒”之上又加了一个新等级：极毒物质。 想要成为极毒物质，标准自然是很高的——必须达到口服 $5mg/kg$ 致死（注射、皮肤吸...

谨以此文，纪念维生素B12被人类发现90周年。 注：如果本文中有任何错误或疏漏，请务必联系作者或在评论中写出。不胜感谢！ 1.前情提要 维生素B12（$\text{Vitamin~B12}$，又名钴胺素，缩写 $\text{VB12}$），这种物质（其实严格来说是一类物质）如今早已家喻户晓。作为唯一一种含有金属元素的维生素，其中心的 $Co$ 原子赋予了它鲜红的色彩，也让它有了一个别称：红色维生素。 巧合的是，鲜红的维生素B12最重要的作用之一，就是为我们的身体制造鲜红的血液。具体来说，维生素B12是一种辅酶，参与红细胞的制造与成熟，也参与某些氨基酸（如蛋氨酸）和胸腺嘧啶在体内的合成。总之，它在人体内发挥着非常重要的作用，是维持正常代谢和机能不可或缺的物质。 同时，维生素...

引言 作为碳（$\ce{C}$）在周期表中的同族元素，$14$ 号元素硅（$\ce{Si}$）一直吸引着人类这种充满好奇心的碳基生物的视线。作为地壳中含量第二高的元素，硅氧化物和硅酸盐体系凭借其极致的复杂多变和极端的稳定性，构建起了我们脚下的这片大地，也给今天的我们留下了无数的难题。 （上图：$Si$ 元素在周期表中的位置） （上图：一种沸石（属铝硅酸盐）的阴离子局部结构，图中每一条黄线都是 $\ce{Si-O-Si}$ 的链，部分 $Si$ 被 $Al$ 取代） 同样的事情发生在硅的氢化物——硅烷身上。由于碳氢化合物在有机化学中的地位，硅氢化合物自然也是研究的重点。早期化学家希望用有机化学的方法去合成和研究硅烷，可实践却证明这条路行不通。硅烷与碳烷的性质大相径庭，前者...

谨以此文，纪念“有机合成之父”罗伯特·伯恩斯·伍德沃德（$Robert~Burns~Woodward$）逝世四十五周年。 注：如果本文中有任何错误或疏漏，请务必联系作者或在评论中写出。不胜感谢！ 1.前情提要 相信应该没有人不曾听闻过这类被称为叶绿素（$Chlorophyl$）的物质。作为这个星球上光合作用的核心，这类外表看上去毫不起眼的色素支撑起了整个仰赖阳光的生态系统，并在几亿年来一直庇佑着其下的生灵，可谓是生命在进化过程中最伟大的创造之一。 （上图：一大堆叶绿素实物） 而在叶绿素中，最引人注目的当属叶绿素A。作为绝大部分植物光合作用的作用中心色素，叶绿素A分子是将光能转化为化学能的最重要一环。它的分子结构如下图所示，具有一个标志性的卟啉环，中心还有一个配位的 $Mg...

引言 烷，这个字最初被赋予给了饱和碳氢化合物。任何了解有机化学的人都知道，它们的结构可以多么复杂多变，令人叹为观止。 但随着化学不断向前发展，人们逐渐发现，这项技术似乎也并不是碳的专利。先是各种高级硅烷和它们的衍生物，尽管 $Si-Si$ 键比 $C-C$ 键弱，硅原子自相结合成链的能力也比碳弱得多（至今在化合物中最长的确认的 $Si$ 链长度也只有 $14$，存在于 $\ce{Si14F30}$ 中），但这已经证明，作为碳的同族元素，硅元素氢化物的世界可能比我们早先想的更加复杂一些。 （上图：目前被确认的含有最长硅链的硅烷衍生物 $\ce{Si14F30}$） 同样的事情发生在碳左侧的元素——我们今天的主角硼元素的身上。人们很早就合成了最简式为 $\ce{BH3}$ 的硼...

前言 偶联反应，又名耦合反应、偶合反应、耦联反应，是有机化学中的一类重要反应。广义的偶联反应是指将两个或以上的有机单位连为一体的反应，按此定义，酯化反应、醚化反应等都可以归为此类。而狭义的偶联反应指有机金属化合物、重氮化合物等物种参与或催化的 $C-C$ 或 $C-X$ 成键反应。 可以看出，偶联反应的定义并不十分明确，且与缩合反应的定义由很大的重叠，但我们也必须承认，偶联反应无疑是有机合成中最重要的反应之一，且至今依然活跃。 这篇文章汇总了 $50$ 个非常重要的偶联反应。由于定义问题，这里只收录了“典型”的偶联反应（主要参考了《$Name~Reactions,J.Jack~Li$》和《基础有机化学》（北大邢其毅版）的意见，这些反应基本都符合狭义定义。没有包括烯烃复分解反应）。...

几何追求的是永恒的知识 . . . 我的朋友啊，几何学将灵魂引向真理，创造哲学的精神，并让那些不幸堕落的精神得以飞升。 （【古希腊】柏拉图 ） 引言 $1964$ 年，两位美国化学家 $Philip~Eaton$ 和 $Thomas~W.~Cole$ 合成了立方烷（$\ce{C8H8}$），随即再化学界引发了一波地震。在此之前，人们一度人物其不存在，因为其结构中碳碳键键角均为 $90^{\circ}$，具有很大的张力。不过当此物质被合成出以后，人们就发现它由于极度对称而拥有相当高的动力学惰性，即使生成热很大也仍然可以再常温下基本保持稳定。 （论文链接：Eaton, P. E. et al. JACS 1964, 962.） 这一卓越的成就让人们开始关注这些具有美妙几何结构...

1.前情提要 河豚毒素（$tetrodotoxin$，简称 $TTX$），是一种最早发现于鲀鱼（动物界，脊索动物门，硬骨鱼纲，辐鳍鱼亚纲，鲀形目，鲀科，东方鲀属）体内的生物碱，也是自然界中所发现的毒性最大的神经毒素之一（注射致死量约 $8μg/kg$）。由于鲀鱼俗称为河豚，故而得名河豚毒素。 下图表示了这种物质的结构： 在公元前 $2500$ 年前的中国和埃及，人们就已知道有些鲀形目鱼类（河豚）是有毒的。在河豚的肝脏、精巢、血液、肾甚至是有些种类的肌肉中都含有这种物质，而织纹螺、纽虫、蝾螈等动物体内同样也有它的身影。总的来说，在漫长的演化中，许多物种都选择了用这种物质来自卫，其研究价值不言而喻。 （上图：现实中的河豚。即使身怀剧毒，也依然在几千年间一直是人类餐桌上的佳肴...